Comparative characterization of cinnamon, cinnamaldehyde and kaempferol for phytochemical, antioxidant and pharmacological properties using acetaminophen-induced oxidative stress mouse model / Caracterización comparativa de canela, cinamaldehído y kaempferol para propiedades fitoquímicas, antioxidantes y farmacológicas utilizando el modelo de ratón con estrés oxidativo inducido por acetaminofeno

This study was aimed to explore the comparative efficacy of cinnamon bark extract, cinnamaldehyde and kaempferol against acetaminophen (APAP)-induced oxidative stress. Cinnamon bark extract, cinnamaldehyde and kaempferol were utilized or in-vivo analysis. From the results of in-vitro screening tests, cinnamon ethanolic extract was selected for in-vivo study in mouse model. For this, Balb/c albino mice were treated with cinnamon ethanolic extract (200 mg/kg), cinnamaldehyde (10 mg/kg) and kaempferol (10 mg/kg) orally for 14 days followed by single intraperitoneal administration of APAP during 8 hours. Blood and organ samples were collected for biochemical and histopathological analysis. The results showed that cinnamon bark ethanolic extract, cinnamaldehyde and kaempferol ameliorated APAP-induced oxidative stress and organ toxicity in mice. In conclusion, cinnamaldehyde and kaempferol possess comparable antioxidant potential even at 20-times less dose as compared to cinnamon bark ethanolic extract suggesting therapeutic potential in oxidative stress-related disorders.

Este estudio tuvo como objetivo explorar la eficacia comparativa del extracto de corteza de canela, cinamaldehído y kaempferol contra el estrés oxidativo inducido por acetaminofén (APAP). Se utilizaron extracto de corteza de canela, cinamaldehído y kaempferol para el análisis in vivo. De los resultados de las pruebas de detección in vitro, se seleccionó el extracto etanólico de canela para estudio in vivo en modelo de ratón. Para ello, los ratones albinos Balb/c fueron tratados con extracto etanólico de canela (200 mg/kg), cinamaldehído (10 mg/kg) y kaempferol (10 mg/kg) por vía oral durante 14 días, seguido de la administración intraperitoneal única de APAP durante 8 horas. Se recogieron muestras de sangre y órganos para análisis bioquímicos e histopatológicos. Los resultados mostraron que el extracto etanólico de la corteza de canela, el cinamaldehído y el kaempferol mejoraron el estrés oxidativo inducido por APAP y la toxicidad orgánica en ratones. En conclusión, el cinamaldehído y el kaempferol poseen un potencial antioxidante comparable, incluso a una dosis 20 veces menor en comparación con el extracto etanólico de la corteza de canela, lo que sugiere un potencial terapéutico en los trastornos relacionados con el estrés oxidativo.

Caracterización fitoquímica y evaluación de actividad inhibitoria sobre acetilcolinesterasa de hojas de Piper pesaresanum C. DC / Phytochemical characterization and evaluation of the inhibitory activity of Piper pesaresanum C. DC leaves against acetylcholinesterase

Introducción: el género Piper perteneciente a la familia Piperaceae es de gran importancia económica debido a sus aplicaciones a nivel alimenticio, industrial y medicinal. Especies de este género son conocidas popularmente como cordoncillos y se caracterizan porque presentan un amplio espectro de actividades biológicas, entre las que se encuentra el efecto neuroprotector, que está asociado al tratamiento de enfermedades neurodegenerativas como el Alzheimer. En Colombia existen muchas especies a las cuales no se les han desarrollado estudios investigativos, tal es el caso de Piper pesaresanum C. DC. Objetivo: caracterizar química y biológicamente el extracto etanólico de hojas de P. pesaresanum mediante un estudio fitoquímico biodirigido y evaluar la actividad inhibitoria sobre acetilcolinesterasa. Métodos: a partir del extracto etanólico de hojas maduras de P. pesarenasum se realizó un estudio químico biodirigido para aislar e identificar las sustancias responsables de la actividad inhibitoria sobre acetilcolinesterasa. La evaluación de la actividad inhibitoria sobre acetilcolinesterasa se realizó por autografía directa empleando el método de Ellman. Adicionalmente se realizó un tamizaje fitoquímico preliminar mediante pruebas de coloración y precipitación llevadas a cabo en vía húmeda y cromatografía en capa delgada. Resultados: el análisis fitoquímico preliminar sugiere la presencia de terpenos, esteroides, fenoles y cumarinas. La evaluación de la actividad inhibitoria sobre acetilcolinesterasa permitió evidenciar zonas claras de inhibición en las fracciones de éter de petróleo (EP) y cloroformo (CHCl3). El estudio fitoquímico biodirigido condujo al aislamiento e identificación por primera vez para la especie del ácido 4-metoxi-3,5-di(3'-metil-2'-butenil) benzoico. Conclusiones: el estudio químico y de actividad biológica llevado a cabo en la especie P. pesaresanum permitió identificar al ácido 4-metoxi-3,5-di(3'-metil-2'-butenil) benzoico como uno de los compuestos responsables de la actividad inhibitoria sobre acetilcolinesteras(AU)

Introduction: The genus Piper, from the Piperaceae family, has great economic importance, due to its uses on a nutritional, industrial and medicinal level. The species in this genus are commonly known as peppers, and are characterized by a broad range of biological activities, including a neuroprotective effect associated with the treatment of neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease. Many of the species growing in Colombia have not been studied. Such is the case with Piper pesaresanum C. DC. Objective: Carry out a chemical and biological characterization of the ethanolic extract of P. pesaresanum leaves by means of a bioguided phytochemical study and evaluate inhibitory activity on acetylcholinesterase. Methods: A bioguided chemical study was conducted of the ethanolic extract of P. pesarenasum mature leaves to isolate and identify the substances responsible for inhibitory activity on acetylcholinesterase. Evaluation of inhibitory activity on acetylcholinesterase was based on direct autography using the Ellman method. Preliminary phytochemical screening was also performed by means of wet color and precipitation tests, and thin-layer chromatography. Results: Preliminary phytochemical analysis suggests the presence of terpenes, steroids, phenols and coumarins. Evaluation of inhibitory activity on acetylcholinesterase revealed clear-cut inhibition areas in petroleum ether (PE) and chloroform (CHCl3) fractions. The bioguided phytochemical study led to isolation and identification of 4-methoxy-3.5-di(3'-methyl-2'-butenyl) benzoic acid for the first time in the study species. Conclusions: Chemical study and evaluation of the biological activity of the species P. pesaresanum led to identification of 4-methoxy-3.5-di(3'-methyl-2'-butenyl) benzoic acid as one of the compounds responsible for inhibitory activity on acetylcholinesterase(AU)

In vitro antioxidant activity and qualitative phytochemical analysis of two Vismia (Hypericaceae) species collected in Los Andes, Venezuela / Actividad antioxidante in vitro y análisis fitoquímico cualitativo de dos especies de Vismia (Hypericaceae) recolectadas en Los Andes, Venezuela

Abstract:Vismia genus is distributed mainly in tropical and subtropical regions of Central, South America and some areas of Africa. According to previous investigations, antioxidant potential of Vismia species might be related to anthrones, anthraquinones, flavonoids and phenol derivatives biosynthesized by these plants. In this investigation, phytochemical screening of Vismia baccifera (VB) from Mérida-Venezuela and Vismia macrophylla (VM) from Táchira-Venezuela methanolic extracts, carried out using various chemical assays, revealed an abundant presence of anthraquinones in both species analyzed. Glycosides were also present while flavones and dehydroflavones were observed abundantly in VB but moderated in VM. Triterpenes were also detected and steroids showed to be abundant in VM but moderate in VB. On the other hand, antioxidant capacity measured by the DPPH assay showed that VM possesses a stronger antioxidant activity than VB with IC50 5.50 µg mL-1. Phenol and flavonoid assays carried out by Folin-Ciocalteu and colorimetric test also revealed that methanol extracts of both species contain high concentrations of these metabolites. A relationship between the antioxidant activity, total phenol and flavonoids content of the extracts analyzed was demonstrated in this investigation since those samples with higher phenolic concentrations showed likewise higher antioxidant activity. Rev. Biol. Trop. 64 (4): 1431-1439. Epub 2016 December 01.

Resumen:El género Vismia esta distribuido principalmente en las regiones tropicales y subtropicales de Centro, Sur América y algunas zonas de África. De acuerdo a reportes previos, el potencial antioxidante de las especies de Vismia puede estar relacionado con antronas, antraquinonas, flavonoides y derivados fenólicos biosintetizados por estas plantas. En la presente investigación, el tamizaje fitoquímico de los extractos metanólicos de Vismia baccifera (VB) de Mérida-Venezuela y Vismia macrophylla (VM) de Táchira-Venezuela realizado con diferentes ensayos químicos reveló abundante presencia de antraquinonas en ambas especies analizadas. Glucósidos también estuvieron presentes mientras que flavonas y dehidroflavonas fueron observados abundantemente en VB pero con presencia moderada en VM. Triterpenos y esteroides también fueron detectados mostrando ser abundantes en VM y moderados en VB. Por otro lado, la actividad antioxidante determinada por el método DPPH reveló que VM posee actividad antioxidante más fuerte que VB con un IC50 de 5.50 µg mL-1. El ensayo del contenido de fenoles y flavonoides realizado con los métodos de Folin-Ciocalteu y test colorimétrico también demostró que los extractos metanólicos de ambas especies contienen altas concentraciones de estos metabolitos. En este estudio se observó una relación entre la actividad antioxidante, el contenido de fenoles y de flavonoides en los extractos analizados ya que las muestras que presentaron concentraciones más altas de fenoles y flavonoides también mostraron una mayor actividad antioxidante.

Estudio químico preliminar y evaluación de la actividad antioxidante, antialimentaria y tóxica, de la especie Pernettya prostrata (Ericaceae) / Preliminary chemical study and evaluation of antioxidant, antifeedant and toxic activity of the species Pernettya prostrata (Ericaceae)

Introducción: los estudios fitoquímicos y propiedades biológicas de la especie Pernettya prostrata (Cav.) DC. (Ericaceae) han sido preliminares, y muchos de los resultados publicados no son muy confiables. Por lo anterior, la planta se convierte en objeto de estudio promisorio e interesante. Objetivo: realizar el análisis fitoquímico preliminar y la evaluación de algunas propiedades biológicas de extractos y fracciones de la especie P. prostrata. Métodos: a los extractos etanólicos de parte aérea y frutos se les determinaron los posibles constituyentes mediante un análisis fitoquímico preliminar, y se evaluó la actividad antioxidante mediante la captación del radical libre DPPH, la actividad tóxica frente a Artemia salina y antialimentaria frente a Sitophilus zeamais y Tribolium castaneum. Resultados: las pruebas fitoquímicas preliminares sugieren la presencia de flavonoides, taninos triterpenos y/o esteroides en los extractos etanólicos de frutos y parte aérea, obtenidos de P. prostata. Del estudio fitoquímico realizado sobre el extracto etanólico de frutos se aisló e identificó escualeno y β-1-O-metoxiglucopiranosa. Los compuestos aislados e identificados no arrojaron resultados promisorios frente a los ensayos biológicos realizados. Los extractos etanólico de frutos (72,8 ppm) y parte aérea (60,9 ppm) presentan similar actividad antioxidante. La fracción metanólica es la de mayor actividad antioxidante con CI50 (86,2 ± 8,8 ppm) y PI (89,8 %), mayores a los del ácido ascórbico usado como patrón (CI50 = 49,3 ± 0,2 ppm). No se observó actividad tóxica y antialimentaria de los extractos y fracciones evaluados. Conclusiones: el presente trabajo realiza aportes al conocimiento químico y de las propiedades biológicas de la especie P. prostrata, mediante el aislamiento e identificación de dos sustancias nuevas y la determinación de la actividad antioxidante de algunos extractos y fracciones.

Introduction: studies about the phytochemistry and biological properties of the species Pernettya prostrata (Cav.) DC. (Ericaceae) conducted so far have been preliminary and many of the results published are not totally reliable. Therefore, the plant is an interesting and promising object of study. Objective:carry out the preliminary phytochemical analysis and evaluation of some biological properties of extracts and fractions of P. prostrata. Methods: preliminary phytochemical analysis was conducted of ethanolic extracts from the aerial parts and fruits for determination of possible constituents. Antioxidant activity was evaluated by DPPH free radical capture. Toxic activity against Artemia salina and antifeedant activity against Sitophilus zeamais and Tribolium castaneum were also determined. Results: preliminary phytochemical tests suggest the presence of flavonoids, tannins, triterpenes and/or steroids in ethanolic extracts from fruits and aerial parts of P. prostrata. Squalene and β-1-O-methoxy-glucopyranose were isolated and identified from the phytochemical study of the fruit ethanolic extract. The compounds isolated and identified did not reveal any promising results in the biological assays performed. Ethanolic extracts from fruits (72.8 ppm) and aerial parts (60.9 ppm) exhibited similar antioxidant activity. The methanolic fraction showed the highest antioxidant activity with IC 50 (86.2 ± 8.8 ppm) and IP (89.8 %), greater than those in the ascorbic acid used as a standard (IC50 = 49.3 ± 0.2 ppm). No toxic or antifeedant activity was found in the extracts and fractions evaluated. Conclusions: the present paper makes a contribution to knowledge about the chemical composition and biological properties of the species P. prostrata through isolation and identification of two new substances, and determination of the antioxidant activity of some extracts and fractions.

Evaluación fitoquímica y actividad antimicrobiana de tessaria integrifolia, recurso medicinal del Perú / Phytochemical evaluation and antimicrobial activity of tessaria integrifolia, medicinal resource of Peru

La leishmaniasis cutánea o "uta" es una enfermedad producida por Leishmania peruviana y transmitida en la picadura de diversas especies de mosquitos del género Lutzomyia; su terapia se basa en el uso de fármacos antimoniales pentavalentes como el estibogluconato de sodio y antimoniato de meglumine, a pesar de sus efectos colaterales. Alternativamente, la medicina tradicional usa plantas medicinales sin tener conocimiento de su modo de acción ni haberlas validado científicamente. Se realizó un estudio de Tessaria integrifolia R. et P. "pájaro bobo" con el objetivo de determinar su actividad antileishmaniásica y sus constituyentes fitoquímicos. Mediante ensayos in vitro se enfrentó las formas promastigotas de L. peruviana contra el extracto metabólico de las flores de T. integrifolia R. & P. a las concentraciones de 100, 50, 25, 12,5, 6,25 y 3,125 mg/mL; teniendo como droga de referencia estibogluconato de sodio y realizando las lecturas a las 24 y 72 horas. El análisis fitoquímico preliminar se efectúo mediante ensayos a la gota. Los resultados a las 24 horas mostraron que a una concentración del extracto de 100 mg/mL, se produce la lisis de las formas promastigotas de L. peruviana y a la misma concentración el estibogluconato de sodio solamente inmovilizó a los parásitos. A las 72 horas, las concentraciones menores inmovilizaron las referidas formas promastigotas del parásito, efecto similar al ocasionado por el estibogluconato de sodio. El análisis fitoquímico reveló la presencia de: esteroides, flavonoides y fenoles. Es decir, el extracto metabólico de las flores de T. integrifolia R. et P. "pájaro bobo" demostró mejor actividad antileishmaniásica que el estibogluconato de sodio.

Análisis fitoquímico preliminar y actividad antioxidante, antiinflamatoria y antiproliferativa del extracto etanólico de corteza de Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae) / Preliminary phytochemical analysis and antioxidant, antiinflammatory and antiproliferative activities of the bark ethanol extracts of Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae)

Introducción: la especie Z. fagara, que presenta múltiples usos etnobotánicos y diversidad de metabolitos secundarios, se convierte en objeto de estudio promisorio a nivel fitoquímico y(o) farmacológico. Objetivo: detectar la posible presencia de ciertos grupos de metabolitos secundarios mediante análisis fitoquímico preliminar y evaluar la actividad antioxidante, antiinflamatoria y antiproliferativa del extracto etanólico de corteza de Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae). Métodos: el extracto de corteza se sometió a un análisis fitoquímico preliminar, evaluándose mediante ensayos de actividad antioxidante (DPPH, TBARS y peroxidación inducida con FeSO4), antiinflamatoria (edema de oreja de ratón inducido con TPA) y antiproliferativa (se trataron células tumorales, y se usó proteína sulforrodamina B [SRB] en ensayo de microcultivo, se midió viabilidad y crecimiento celular). Resultados: en el extracto se detectó la presencia de alcaloides, flavonoides, taninos y terpenos, principalmente. La actividad antioxidante, a concentraciones de 10, 100 y 1 000 ppm, exhibió porcentajes de inhibición de 14,9; 84,5 y 92,5 por ciento, respectivamente (frente al DPPH); de 92,8 por ciento (a 1 000 ppm) (prueba TBARS), y de 4,2; 47,1 y 93,9 por ciento, respectivamente, en la peroxidación inducida con FeSO4. La actividad antiinflamatoria mostró 45,3 por ciento, y en el caso de la antiproliferación fue moderadamente activo contra las líneas celulares cancerosas K562, con valor de 55,5 por ciento. En otras líneas evaluadas (U251, PC-3, HCT-15, MCF-7, y SKUL) el porcentaje fue inferior a 50 por ciento. Conclusiones: se evidenció la presencia de alcaloides, flavonoides, taninos y terpenos. La capacidad antioxidante y antiinflamatoria fue representativa a concentraciones superiores a 100 ppm, mientras que la actividad antiproliferativa fue moderadamente efectiva contra líneas de células cancerosas leucémicas K562.

Introduction: the Z. fagara species having multiple ethnobotanical uses, and a variety of secondary metabolites becomes a promising object of study at phytochemical and/or pharmacological settings. Objectives: to detect the possible presence of certain groups of secondary metabolites by means of a preliminary phytochemical analysis and to evaluate the antioxidant, anti-inflammatory and antiproliferative activities of the ethanolic extract from Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae)bark. Methods: the bark extract underwent preliminary phytochemical analysis using tests to evaluate antioxidant action (DPPH, TBARS test and FeSO4-induced peroxidation), anti-inflammatory activity (using mouse ear edema induced by acetate 12-O-tetradecanoylphorbol, TPA) and antiproliferative property (in treating tumor cells, sulphorodamine B protein (SRB) in microculture assay was used in addition to measuring cell viability and growth). Results: alkaloids, flavonoids, tannins and terpenes were found in the extract. The antioxidant activity at 10, 100 and 1000 ppm concentrations, exhibited inhibition percentages of 14.9; 84.5 and 92.5 percent respectively [compared to DPPH]; 92.8 percent (1 000 ppm) [TBARS test], and 4.2; 47.1; and 93.9 percent, respectively, in the FeSO4-induced peroxidation. The anti-inflammatory activity showed inhibition percentage of 45.3 percent, and in the case of anti-proliferation, the extract was moderately active against cancer cell lines K562, being the inhibition percentage equals to 55.5 percent. In the other tested lines (U251, PC-3, HCT-15, MCF-7, and Skule) the inhibition percentage was lower than 50 percent. Conclusions: the preliminary phytochemical testing showed the presence of alkaloids, flavonoids, tannins and terpenes. Antioxidant and anti-inflammatory properties were observed at above 100 ppm extract concentrations, whereas the antiproliferative activity was moderately effective against leukemia cancer cell lines K562.